В 10-м классе Джим Флетчер стал писателем и продавцом, работая в школьной газете. С тех пор он стал практически одержим рекламой и в 2007 году отпраздновал 50-летие своей деятельности в этом бизнесе.
Продажи стали быстрым и успешным стартом его карьеры в области менеджмента, когда Джим начал работать на радио. Он выходил в эфир с новостями и рекламой, став, таким образом, экспертом по продажам и рекламе.
Джим управлял несколькими радиостанциями, в течение 20 лет он выходил в эфир, занимаясь продажами и рекламой одновременно. Он был владельцем двух радиостанций, продавал рекламу на телевидении и основал три рекламных агентства.
Джим Флетчер является также соавтором книги почетного профессора, доктора, академика, миллионера-наставника Роберта Флетчера «Секреты миллионера».
Заядлый путешественник, Джим обожает верховую езду, катание на лодках и яхтах, плавание, а его особая страсть – гольф.